Comienzo

Después de volver a su país, trabaja haciendo música para pautas publicitarias destinadas a la TV dominicana (jingles). Durante esta labor, entra en contacto con la cantante Maridalia Hernández, Mariela Mercado y Roger Zayas-Bazán quienes le acompañaban regularmente en las grabaciones. Así forma su grupo Grupo 440 y graba su primer álbum. Este álbum según el propio Juan Luis "es una fusión de merengue tradicional con jazz unido a una vocalización al estilo (del grupo vocal estadounidense) Manhattan Transfer. "Era algo muy suave, no bailable". Aunque este disco LP tuvo muy escasas ventas por no apelar a las masas, Warner Music lo relanzó en 1991 bajo el título "El Original 4.40". Hoy en día es considerado un album de colección.

En 1985, tras una actuación, el empresario discográfico dominicano Bienvenido Rodríguez hace firmar a Juan Luis Guerra su primer contrato para su disquera Karen Records. Esta situación también representa un giro radical en su estilo musical, orientándose al merengue en su versión comercial y dándose a conocer la agrupación como Juan Luis Guerra y 4.40. En esta nueva etapa graba los álbumes. Como consecuencia de su labor, Guerra y sus acompañantes comienzan a obtener reconocimientos. En 1988, se estrena como compositor para otros artistas como su compatriota Tati Salas para quien compuso el tema "De tu boca" con el cual participó en el Festival OTI quedando en 3er lugar. También destacan las composiciones realizadas para los artistas mexicanos Emmanuel (No he podido verte, grabada en 1990) y Luis Miguel (Hasta que me olvides de 1993 y Te necesito de 2003).